Zu einem großen Teil ist Jestetten bzw. der Jestetter Zipfel von der deutschen Landesgrenze zur Schweiz umgeben. Die Grenze ist die größte, vielfältigste, wenn auch oft unsichtbare Sehenswürdigkeit Jestettens. Überall hat die Grenze ein anderes Gesicht, es gibt bewaffnete Zöllner an den Übergängen, Verbotsschilder, Reihen von Grenzsteinen mitten durch eine Wiese, und manchmal verliert sie sich ins unscheinbare Nichts. Die Grenze ist omnipräsent, aber letzten Endes nichts ausser einer mehr oder minder gut markierten Linie rund um Jestetten.
Dass es in Jestetten nicht immer einfach ist, den Überblick über den Grenzverlauf zu behalten, zeigt auch die folgende Anekdote. Ein Trupp schweizer Soldaten habe bei einer nächtliche Übung die genaue Orientierung verloren und sei an einer Zollstation gekommen. Dumm nur, dass sich der Trupp auf der deutschen Seite befunden habe; d.h. die Soldaten hatten die Grenze unbemerkt überschritten. Um allfälligen Scherrereien wegen ausländischer Soldaten zu vermeiden, habe der deutsche Zöllner den Soldaten gesagt, sie sollten sich doch hinter dem Zollgebäude durch die Büsche wieder zurück über die Grenze schleichen.
Die Anekdote mag erfunden sein, sie zeigt aber auf, dass in Jestetten schon Kleinigkeiten grosse Auswirkungen haben können.
Der Grenzverlauf ist auch der Grund dafür, warum Jestetten einmal als Schmugglernest gegolten hat. Es wird berichtet, dass in der Zeit nach dem 1. Weltkrieg ein reger Stumpenschmuggel geherrscht habe.
Entstanden ist der seltsame Grenzverlauf in der frühen Neuzeit, als sich der Flickenteppich unterschiedlicher Herrschaften nach und nach zu Staaten im modernen Sinn entwickelt hat.